Иван Шестопалов победил в Национальном Чемпионате США 2010 года в классе «Оптимист»

Иван живет в Майами с родителями и сестрой. Парусным спортом начал заниматься с 7 лет в яхт-клубе «Коралловый Риф». Тренер – аргентинец Френ Беллокио. Но с парусом познакомился гораздо раньше: в 4-х летнем возрасте он уже мог самостоятельно рулить родительской яхтой.

Ежегодно летом Иван приезжает в Россию и старается не терять время даром: тренировки и соревнования в компании московских сверстников под руководством тренера Кротовой Светланы Николаевны (парусный центр «Норд-Вест» в Строгино), на водоемах со сложной ветровой обстановкой, помогают разнообразить технический и тактический потенциал. По мнению Ивана, успеху на Чемпионате США, проходившем в условиях слабых ветров неустойчивых направлений, способствовал опыт, приобретенный в Москве, на международной "Сладкой регате", проходившей  на «Водном Стадионе» 20-24 июня.